Para reemplazar completamente a Winamp no conozco ninguno, ya que Winamp integra audio y vídeo, QuickTime de Apple es el que más se le asemeja, pero también puedes tener un excelente reproductor de audio, como AIMP, junto con un reproductor de vídeo, como es VLC Media Player.
Obviamente el Reproductor de Windows Media es la opción por defecto.